Após o primeiro troféu, o técnico, de 63 anos, teve de esperar mais de dois anos pelo segundo, que só chegou na presente temporada, com a vitória na Taça da Liga, mas, antes e depois, sucederam-se os falhanços, nomeadamente no campeonato.

Depois de seis anos - e três vitórias na I Liga - no Benfica, o presidente dos ‘leões’, Bruno de Carvalho, foi buscar Jesus para fazer o Sporting acabar com uma ‘seca’ que durava desde 2001/2002, mas o objetivo não foi conseguido.

Na primeira temporada, e depois de arrebatar a Supertaça, à qual o Sporting chegou através da vitória do ‘onze’ conduzido por Marco Silva na final da Taça de Portugal de 2014/15, os ‘leões’ ficaram em segundo no campeonato, apesar de somarem 86 pontos, uma vez que o Benfica totalizou 88.

A formação ‘leonina’ liderou a prova muitas jornadas e chegou a ter um grande avanço sobre os ‘encarnados’, que bateu na Luz por 3-0, mas um desaire por 1-0 na receção ao ‘onze’ de Rui Vitoria deu o primeiro posto às ‘águias’, que o conservaram até final.

Nas restantes competições, o Sporting caiu nos oitavos de final da Taça de Portugal, face ao Sporting de Braga, na fase de grupos da Taça da Liga, ao ficar atrás do Portimonense, da II Liga, e nos 16avos de final da Liga Europa, perante o Bayer Leverkusen, depois de ‘tombar’ no ‘play-off’ da Liga dos Campeões.

Em 2016/17, o Sporting não conseguiu lutar pelo título até final, acabando a I Liga em terceiro, a 12 pontos do campeão Benfica, e também não venceu nenhuma das restantes provas.

Os ‘leões’ foram eliminados nos quartos de final da Taça de Portugal (Desportivo de Chaves), novamente na fase de grupos da Taça da Liga, batidos pelo Vitória de Setúbal, e, na Europa, foram últimos no seu grupo da ‘Champions’.

Na época que agora terminou, o Sporting voltou a não conseguir vencer o campeonato e nem conseguiu acabar no segundo posto, por culpa de um desaire fora com o Marítimo, a acabar, que foi decisivo para a sua saída de Alvalade.

Dias após essa derrota, que ‘ofereceu’ o segundo lugar ao Benfica, um grupo de cerca de 50 adeptos encapuçados atacou os jogadores e restante grupo de trabalho na Academia de Alcochete, com vários a ser agredidos, nomeadamente Jorge Jesus.

O Sporting viria, depois, a acabar a época com a derrota na final da Taça de Portugal, frente ao Desportivo das Aves, após uma semana com apenas um treino realizado.

Antes, os ‘leões’ ainda tiveram razões para festejar, com a vitória na Taça da Liga, conseguida na final com o Vitória de Setúbal, no desempate por grandes penalidades, a ‘fórmula’ usada para bater o FC Porto nas meias-finais, na ‘final four’ de Braga.

Quanto às taças europeias, o Sporting deu luta a FC Barcelona e Juventus, mas só pode ser terceiro no seu grupo da ‘Champions’, à frente do Olympiacos, ‘tombando’ para a Liga Europa, prova em que só caiu nos ‘quartos’, perante o Atlético de Madrid, jogo após o qual o presidente ‘desancou’ os jogadores no Facebook, iniciando uma ‘guerra’ que não mais teve fim.

Face ao terceiro lugar no campeonato, os ‘leões’ não estarão na próxima época na ‘Champions’, tendo conseguido um lugar na fase de grupos da Liga Europa graças ao facto de o Despotivo das Aves não se ter licenciado para participar nas provas europeias.